Asymmetric synthesis of chiral oxygenated five-membered rings: from mechanism to total synthesis

Within the project, a highly stereoselective strategy toward 3-hydroxy-trans-2,5-disubstituted THF cores has been developed. Such approach, is based on the Pd (0)-catalyzed asymmetric allylic etherification of meso diol systems. The method was then exploited for the realization of an approach to the synthesis of a bioactive marine oxylipide. Finally, synthetic studies have been performed, for the generation of trisubstituted γ-butyrolactone cores, present in some lignans with antioxidant activity.

Nell’ambito del progetto è stata sviluppata una strategia altamente stereoselettiva per l’ottenimento di nuclei tetraidrofuranici 3-idrossi-trans-2,5 disostituiti, attraverso la desimmetrizzazione di substrati meso mediante eterificazione allilica asimmetrica Pd(0) catalizzata. Il metodo è stato poi sfruttato per la realizzazione di un approccio alla sintesi di un oxilipide marino bioattivo. Infine, sono stati compiuti studi sintetici per la generazione di sistemi γ-butirrolattonici trisostituiti presenti in alcuni lignani ad attività antiossidante.