New Synthetic Strategies Involving Dearomatization

Dearomative strategies in total synthesis offer rapid access to more complex, and synthetically useful intermediates from readily available and cheap sources of chemicals. This proposal describes how dearomative functionalizations were used to provide new synthetic pathways to small functionalized valuable molecules from aromatic compounds. For instance, a novel programmable dearomative approach for the synthesis of (amino)cyclitols from arenes was developed. Moreover, a systematic and divergent synthetic pathway for the synthesis of morpholine, piperidine, and piperazine isosteres from pyridine was discovered.

Nell’ambito della sintesi totale, le strategie di dearomatizzazione permettono di ottenere intermedi sinteticamente utili a partire da sostanze chimiche disponibili ed economiche. La seguente tesi descrive come reazioni di dearomatizzazione sono state impiegate per ottenere molecole di elevato valore sintetico a partire da composti aromatici. Infatti, è stata sviluppata un nuova metodologia volta alla sintesi di una libreria di (ammino)ciclitoli a partire da composti aromatici. Inoltre, è stata studiata una metodologia di sintesi sistematica e divergente per ottenere una libreria di composti isosterici di morfolina, piperidina e piperazina a partire dalla piridina.