La sintesi enantioselettiva di alchil iononi alfa inizia con una risoluzione enzimatica dell'alfa-ciclogeraniolo, ottenuto enentiopuro e sottoposto a semplici interconversioni di gruppi funzionali si ottiene un intermedio avanzato che, attraverso una alchilazione SN-2' permette di preparare alfa-ciclogeranioli-(5)- alchil sostituiti con diversi motivi alchilici. Il prosequo della sintesi consta nell'installazione della catena laterale inferiore con il protocollo di Julia-Lithgoe al fine di ottenere il doppio legame della catena laterale con la corretta geometria (E), la sintesi si completa poi con semplici trasformazioni. La valutazione olfattometrica dei composti così ottenuti mette in evidenza come il composto (1) sia più profumato dello ionone stesso, da 8 a 10 volte, da questo dato si evince che l'aumento di ingombro sterico al C-13 (Numerazione degli iononi) enfatizza le proprietà olfattive.
Enantioselective synthesis and olfactory evaluation of 13-alkyl-substituted α -ionones.
LUPARIA, MARCO;BOSCHETTI, PAOLO;PICCININI, FRANCESCA;PORTA, ALESSIO;ZANONI, GIUSEPPE;VIDARI, GIOVANNI
2008-01-01
Abstract
La sintesi enantioselettiva di alchil iononi alfa inizia con una risoluzione enzimatica dell'alfa-ciclogeraniolo, ottenuto enentiopuro e sottoposto a semplici interconversioni di gruppi funzionali si ottiene un intermedio avanzato che, attraverso una alchilazione SN-2' permette di preparare alfa-ciclogeranioli-(5)- alchil sostituiti con diversi motivi alchilici. Il prosequo della sintesi consta nell'installazione della catena laterale inferiore con il protocollo di Julia-Lithgoe al fine di ottenere il doppio legame della catena laterale con la corretta geometria (E), la sintesi si completa poi con semplici trasformazioni. La valutazione olfattometrica dei composti così ottenuti mette in evidenza come il composto (1) sia più profumato dello ionone stesso, da 8 a 10 volte, da questo dato si evince che l'aumento di ingombro sterico al C-13 (Numerazione degli iononi) enfatizza le proprietà olfattive.I documenti in IRIS sono protetti da copyright e tutti i diritti sono riservati, salvo diversa indicazione.
